Vince ist New Englands erfolgreichster Scheidungsanwalt. Für ihn ist das Leben ein einziger großer Wettbewerb: Verlieren ist inakzeptabel! Das gilt auch für sein Liebesleben. Doch eines Tages lernt er die schöne und erfolgreiche Jane kennen. Gemeinsam lassen sie sich auf eine Reihe unterhaltsamer Wetten ein, bei denen der Gewinner über das Schicksal des Verlierers entscheidet …